Ich hatte es ab und an, dass das Dateien-Verschieben nur eine Erstellung von Links auf das Gewünschte brachte.
Stattdessen es vielleicht mal mit Dateien "Kopieren" und "Einfügen" probieren.
Vielleicht sind die unsichtbaren Dateien (.DS_Store) auch noch störend, die vom Mac auf den Stick gespeichert werden.
Den Stick dann versuchsweise mit dem Tool Hidden Cleaner auswerfen lassen.
https://www.macupdate.com/app/mac/27416/hidden-cleaner