Du
musst die Dateien nicht löschen!
Das Problem ist nur: Wenn Du Dateien auf der (zu verschlüsselnden) Festplatte hast und während der Verschlüsselung etwas schiefgeht (Stromausfall, Systemabsturz ... o.ä.) ... dann kannst Du Dich von Deinen Dateien/Daten verabschieden...
Wie wahrscheinlich ein solcher "Zwischenfall" ist, liegt in Deinem Ermessen!
Deshalb ist es prinzipiell eben besser, eine leere Festplatten zu verschlüsseln und erst nach der Verschlüsselung zu beschreiben!