Upgrades von Betriebssystemen sind mMn nie empfehlenswert, da 1. Fehler, die vorher vielleicht drin wahren immer noch drin sind und eventuell sogar noch schlimmere Auswirkungen zeigen können bzw. erst nach dem Update bemerkt werden könnten, oder auch dann erst Fehler auftauchen könnten wegen inkompatibler Software.
Und 2. kann ich aus eigener Erfahrung sagen, das ein Update von Vista auf 7 schon mal seine 20 Stunden dauern kann (je na Fülle des Systems). Sollte man also mehr als eine Kanne Kaffee haben. Ich würd lieber ´n Backup von den wichtigen Sachen machen und dann komplett neu installieren, inkl. Formatierung.
Zu deinen Fragen: Deine gespeicherten Daten würden erhalten bleiben.
Bei Ubuntu und nr nachträglichen Win-Installation weiß ich nicht, würde aber sagen, das du danach grub (oder was du auch immer als Bootloader verwendest) wiederherstellen musst. Ich denke mal, das geht mit der Ubuntu DVD, falls nötig.
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