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1969: Die große Zeit der Western ist in Hollywood vorbei. Das bringt die Karriere von Western-Serienheld Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) ins Straucheln. Gemeinsam mit seinem Stuntdouble, persönlichen Fahrer und besten Freund Cliff Booth (Brad Pitt) versucht Dalton, in der Traumfabrik zu überleben und als Filmstar zu neuem Ruhm zu gelangen.
Während die eigene Karriere stockt, zieht nebenan auch noch der durch „Tanz der Vampire“ und „Rosemaries Baby“ berühmt gewordene neue Regiestar Roman Polanski (Rafal Zawierucha) mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate (Margot Robbie), ein.
Derweil will Cliff seinem alten Bekannten George Spahn (Bruce Dern) einen Besuch in seiner Westernkulissenstadt abstatten. Dort hat sich inzwischen die Gemeinde der Manson-Familie eingenistet. Mit Pussycat (Margaret Qualley) hat der Stuntman schon Bekanntschaft gemacht …
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Leider ist "Once Upon a Time ... in Hollywood" nicht der Hit geworden, den man eigentlich erwartet hat. Trotzdem weiß der atmosphärisch dichte Film die komplette Laufzeit über gut zu unterhalten. Auch wenn eine "echte" Story kaum vorhanden ist. Die Hauptdarsteller DiCaprio, Pitt und Robbie agieren gewohnt überzeugend.
Persönlich ärgerlich wurde es dann zum Ende: Warum sich Tarantino nicht an die Realität bezüglich der Morde, die durch die Manson-Family begangen wurden, hält, bleibt im Dunkeln.
Nicht Quentin Tarantino bester Film.