Also das du den Pfad beim öffnen der .exe bekommst wird nicht gehen.
Du könntest aber ein Shells***** mit
Code:
"/Applications/Wine.app/Contents/MacOS/startwine /Volumes/Macintosh HD/WeiterePfadezuderExe/Deine.exe &> /dev/null &"
erstellen. Normalerweise sollte dann die .exe starten wenn du die shell startest.