zu 1.: Das habe ich auch öfters, seltsamerweise ist bei mir oft die Lösung, dieselbe Version der App von nem anderen Uploader zu laden, und sie funktioniert (manchmal auch mehrere verschiedene bis es klappt), bei IM + war es zB so.
2. Kommt drauf an, ob du den itunes sync bei installous sync aktiviert hast. Wenn du alle Apps in itunes hast kannst du sie nach Jailbreak und Installation von Appsync for OS 4.0 einfach wieder drauf synchen.
2.1 ja, vorausgesetzt itunes sync in installous ist aktiviert und appsync for os 4.0 installiert
2.2 die musst du neu aufspielen
3. Keine Ahnung

Ich dachte immer die werden mitgenommen...
4. am Besten ist immer, das Gerät als neuen ipod zu konfigurieren, ansonsten ist der jailbreak ja kinderleicht, da gibts nicht viel zu beachten