Also, dein Freund muss einen Jailbreak auf seinem iPhone haben, so wie du auch hast und er muss sich dann aus Rock oder Cydia das Programm AppSync installieren. Dazu folgende Quelle in Rock oder Cydia eintragen
http://cydia.hackulo.us
Nachdem er das gemacht hat muss er nur noch sein Phone neustarten, ein ofizielles App aus dem Appstore installieren und dann kann er die ipa´s genau wie du einfach über iTunes installieren.
Viel Glück
Edit:
::Verschoben::