1. Verhält sich wie mit anderen Warez: Lädst du von einem One-Click Hoster, ziemlich sicher: nein.
Bei Apps, die sich mit dem Internet verbinden wird dir wohl auch nicht mehr passieren, als dass das iphone geblacklisted wird, d.h. auch wenn du dir die App kaufst kannst du sie nicht verwenden.
Man sollte sich vorher informieren, welche App Entwickler den Kopierschutz derart genau nehmen.
Ein Beispiel ist der Instant Messenger von Beejive: hier wird die UDID von deinem iphone geblacklisted.
bei IM+ jedoch passiert nichts, also am besten vorher diverse Foren studieren.
Updates kannst du nicht automatisch über itunes/Appstore laden, sondern musst sie manuell über Installous oder über den PC laden und dann installieren.
iOS Updates immer erst ablehnen, wenn dir dein Jailbreak lieb ist

Bis zum Erscheinen des Jailbreaks für die aktuelleste Version vergehen normalerweise immer ein paar Wochen, bei kleinen Updates (z.B. 4.0.1->4.0.2) kann es auch sein, dass es keinen Jailbreak gibt (bzw. erst sehr spät)
Somit: Abwarten, und wenn es keine Probleme mehr gibt: Jailbreaken, fertig