weiss nicht ob dich das weiter bringt aber du kannst mal das programm copy transmanager runterladen.
damit kannst du die musik ohne itunes auf deinen ipod spielen. dadurch hast du dann diese doppelten dateien nicht und kannst direkt deine mp3 dateien in das programm ziehen und auf den ipod packen. übrigens auch ein gutes programm für den usb stick oder so falls man mal bei nem kumpel ist und man sich musik von ihm auf den ipod packen will