Glaube deine Antwort ist irgendwo hier versteckt: [
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Auch hier gilt wieder mal "probieren geht über studieren". Wenn du irgendwo merkst, dass outlook nicht auf die Mail-Server zugreifen kann, dann weißt du, dass es an little snitch liegt.
Überhaupt bin ich kein Fan von outlook - nervt zu viel rum. Probiere mal Mail von OS X.