Vorweg: ich kenne mich mit iTunes nicht aus!
Dass man nur ne handvoll Geräte an iTunes anschliessen kann ist mir neu, dass man iTunes nur auf 5 PCs gleichzeitig für den selben Nutzer aktiviert haben kann hingegen nicht.
Aber egal - ich komme mit höchster Mathematik nur auf 4 Geräte, die öfter benutzt werden.
Hast du evtl noch alte (ungenutzte Geräte) bei iTunes registriert?
Wenn ja, schau mal ob man diese deaktivieren kann.
Ein Work-Around wäre evtl(!) auch möglich:
Du könntest ein (kostenloses) Live-System auf einen USB-Stick laden, darauf iTunes installieren und das für die Geräte nutzen, die seltener benutzt werden.
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