Du kriegst die exe auf dem PI sowieso nicht ohne sehr große Anstrengungen ausgeführt. Erstmal läuft auf dem PI sowieso Linux. Mit Windows-Exen kann der nichts anfangen. Wine funktioniert nicht, da der PI eine ARM- und keine x86-CPU hat.
Dass es nicht gehen kann, ist natürlich nicht zu 100% richtig. Du könntest auf dem PI einen Emulator installieren, z.B. Qemu. Darin installierst du dann ein Windows. Und dort kannst du dann 'ne exe ausführen. ABER: Um x86 auf ARM zu emulieren, brauchst du eine Vollemulation (nicht wie VMWare mit Virtualisierungsunterstützung durch die CPU auf dem PC). Damit geht die Leistung in die Knie. Mit sehr viel Glück könntest du evtl. WinXP booten. Für mehr wird die Leistung und der Speicher des PI nicht reichen.
20 Minuten Bootzeit für WinXP:
https://www.youtube.com/watch?v=l0GL66m5HY4
Viel Spaß!